En 1996, Matt Skiba, originaire de McHenry près de Chicago, ancien batteur de Jerkwater, décide de changer de rôle et de donner de la voix. Il crée Alkaline Trio et devint guitariste, puis recrute Glenn Porter, batteur ancien membre de 88 Finger Louie, et Rob Doran à la basse. Les chansons du groupe tournent déjà autour de thématiques qui resteront récurrentes : rage, amours torturées, fatalité et alcool, même si, le regard de Skiba, principal auteur-compositeur a eu tendance à évoluer, la maturité aidant.
Goddamnit!
Cette première mouture du groupe enregistre l'EP For Your Lungs Only, en 1997, avant que le bassiste Dan Andriano ne remplace Rob Doran. Le premier album déjà attendu par une base de fans de l'Illinois, sort en 1998 et s'intitule Goddamnit!. Il est suivi en 2000 par Maybe I'll Catch Fire. Tous deux paraissent sur le label Asian Man Records.
Période Vagrant
Avant que le groupe ne rejoigne la maison de disques californienne Vagrant Records à l'aube des années 2000, Alkaline Trio, un recueil de singles, paraît en 1999 puis le départ du batteur Glenn Porter est compensé par Mike Felumlee pour l'enregistrement de From Here to Infirmary (2001).
Pour recharger leurs batteries ainsi que celles du public, Alkaline Trio enregistre deux « spits », albums illustrant la rencontre entre deux formations. Le premier avec leurs acolytes du groupe punk de Floride Hot Water Music, en 2000, et le second avec les Californiens de One Man Army, en 2004. Entre temps, sort un album plus pop, Good Morning en 2003, enregistré avec un autre batteur, Derek Grant.
Agony & Irony
Puis commence une période de va-et-vient entre plusieurs maisons de disques, au cours de laquelle Vagrant publie Remains (2007), une compilation de 22 titres (raretés et faces B) échappés des sessions live et studio du groupe qui stabilise sa trajectoire et fête ses dix ans de carrière discographique sur le label Epic, avec la sortie de Agony & Irony en 2008, plus influencé cette fois-ci par le hard rock.
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