Grandaddy voit le jour à Modesto (Californie) en 1992, lorsque le guitariste et chanteur Jason Lytle (par ailleurs employé d'un centre de traitement des eaux usées) invite Kevin Garcia (basse) et Aaron Burtch (batterie) à le rejoindre. Trois après arrivent Jim Fairchild (guitare) et Tim Dryden (claviers).
Après une série de cassettes autoproduites, Prepare to Bawl (1992), le live Amongs Friends and Fidget et Complex Party Come Along Theories (1994) puis Live at the Art Factory (1997), le quintette publie son premier album studio Under the Western Freeway en octobre 1997. Le style minimaliste des compositions et la voix plaintive de Jason Lytle évoquant celle de Neil Young est déjà en place. L'album, qui recueille les louanges de la presse spécialisée, est suivi par les EP Machines Are Not She (1998) et Signal to Snow Radio (2000).
L'image décalée de Grandaddy dans le petit monde du rock indépendant s'accentue avec la sortie de The Sophtware Slump (mai 2000). Cet album conceptuel qui aborde les progrès technologiques avec septicisme obtient des critiques élogieuses le qualifiant de chef d'oeuvre. « Nature Anthem » est utilisé dans une publicité pour Honda.
Le quintette devient un favori des critiques qui célèbrent Sumday (mai 2003) puis Just Like the Fambly Cat (2006), dernier opus paru après la séparation de Grandaddy intervenue à la fin de l'année 2005.
Tim Fairchild est le premier à sortir un album solo sous le nom de All Smiles, Ten Readings of a Warning, en avril 2007, suivi de Oh for the Getting and Not Letting Go (juin 2009). Jason Lytle, installé dans le Montana, délivre Yours Truly, the Commuter en mai 2009.
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