Lui, Bo Diddley, c'est un peu un cas à part parmi tous les vieux de la vieille, ceux qui ont commencé à faire parler d'eux dans les années 50. Un des rares à avoir persisté dans le blues « roots », tout en écrivant et jouant des morceaux qui sont devenus des classiques du rythm'n'blues ou du rock'n'roll. En plus en créant un son propre, ce jungle beat si caractéristique qui allait influencer et fasciner tellement de gens.
Côté blues, son parcours (des berges du Mississippi à Chicago), et ses fréquentations (le contrebassiste-auteur Willie Dixon), en feront l'ami de Muddy Waters. Les deux hommes s'influenceront, allant même jusqu'à se plagier, « Mannish boy » de Waters étant une copie conforme du « I'a a man » de Diddley, lui-même décalqué de « Hoochie Coochie man » ... Willie Dixon signera pour sa part « You can't judge a book by it's cover » et « Pretty thing », deux classiques du répertoire de Diddley... Lequel, que ce soit avec son vrai nom (Ellas McDaniel) ou son pseudo, glissera toujours dans ses albums quelques vieux blues de derrière les fagots (« You don't love me », « Before you accuse me », ...).
Le rythm'n'blues est aussi de la partie dans ses interprétations (« Pretty thing », qui donnera son nom au groupe du british blues boom, « Hey Mona », « Dearest darling », le sophistiqué au niveau son « I can tell », ...). Diddley tendra aussi vers le strict rock'n'roll (« Pills », sa version de « Who do you love ? », son morceau le plus repris, et à toutes les sauces, ...)
Mais la marque de fabrique de Bo Diddley, ce jungle beat qui puise dans les structures rythmiques africaines, avec sa batterie tribale et répétitive mariée à un jeu de guitare saccadé, engendrera ses morceaux les plus originaux, sauf au niveau de leur intitulé, basé sur son surnom (« Bo Diddley », « Hey Bo Diddley », « Diddley Daddy », « The story of Bo Diddley », ...).
Bo Diddley sera aussi un des premiers à mettre en place toute une imagerie qui lui sera rattachée et contribuera longtemps à entretenir son petit mythe, alors même que sa période de « gloire » et ses meilleures compositions se limiteront aux années 50. Son look avec ses galures, ses costards de mac, ses guitares rectangulaires customisées, son backing-band avec de nombreuses femmes, voire uniquement féminin, en feront un « personnage », une « attraction ». De plus, il sera épisodiquement remis au goût du jour, au début des sixties par les Anglais (renvoi d'ascenseur, il a eu comme première partie les Rolling Stones), à la fin de cette même décennie par les groupes acides et psychédéliques californiens (la reprise de « Who do you love » par les Doors ou le Quicksilver Messenger Service ») ...
Plus étonnant, il surfera sur la vague punk (les Clash s'en enticheront et le prendront avec eux sur la route pour la tournée qui suit la parution de leur « Give `em enough rope »), et quelques bizarreries enregistrées par lui (notamment « Say man », titre sur lequel il parle au lieu de chanter), où des titres composées pour son amie Sylvia Robinson (fondatrice du 1er label de rap Sugarhill Records), lui vaudront une réputation autant flatteuse que discutable musicalement de « parrain » du rap ...