Dans son style habituel, spontané et authentique, avec recul mais sans renoncer aux émotions et à l'état d'esprit du moment, Kerouac revient sur son amour de jeunesse avec Mary Carney. Peut-être la seule femme qu'il ait jamais aimé au cours de sa vie.
20 après cette histoire on sent affleurer la mélancolie de l'auteur. Malgré une vie exaltée et une carrière fulgurante Kerouac a toujours nourri une nostalgie tenace pour sa vie à Lowell et l'aventure qu'il aurait pu vivre avec Mary Carney s'il n'était pas parti à New-York durant l'été 1939 (ou s'il en était revenu). Cette question l'obséda longtemps.
On suit avec intérêt et attachement cette histoire d'amour, en pénétrant au cour des pensées ardentes bien qu'hésitantes, fougueuses mais encore en maturation, de ces deux adolescents parfois dépassés par leur propres sentiments. Kerouac adulte semble replonger avec aisance (et plaisir?) dans ses pensées d'alors, mélanges de sentiments confus et enflammés inhérents aux errements d'un premier amour d'adolescent. La distance engendrera toutefois un jugement plus lucide sur la passion :
« Un garçon et une fille, enlacés , Maggie et Jack, dans la triste salle du bal, de la vie, découragés d'avance [...] le regard inquiet, déjà prévenu - l'amour est amer ». Et Kerouac, amer peut-être lui aussi, résumera ainsi cette histoire: « Un amour d'adultes déchirés dans des poitrines enfantines ».
Au-delà de Maggie Cassidy, c'est tout Lowell qui transparaît dans ce roman: son adolescence, sa famille, ses amis, le sport, il dira plus tard que ces moments furent peut-être les seuls ou il fut vraiment heureux, en paix avec lui-même.
La fin quant à elle, avec ce retour a Lowell trois ans après l'avoir quitté pour Columbia et l'ultime rencontre avec Maggie Cassidy, est admirablement tragique et triviale. Tout le malheur de la vie de Kerouac est peut-être dans cette ultime confession.