Cet album qui réunit quelques uns parmi les meilleurs musiciens de l'époque ne pouvait que rester dans l'histoire du jazz. D'un côté the Wynton Kelly trio, composé des trois membres de la section rythmique, à savoir outre Wynton Kelly au piano, Paul Chambers à la basse et Jimmy Cobb à la batterie, qui accompagna Miles Davis, à la fin des années 50 et au début des années 60, sur quelques uns de ses plus grands albums : ils étaient sur Kind of Blue (Wynton Kelly ne joua que sur Freddy Freeloader, Bill Evans étant l'autre grand pianiste de l'album, mais il fit parti du groupe de Miles Davis à partir de là pendant quelques temps), Someday my Prince will come ou encore Miles Davis at Carnegie Hall. De l'autre côté Wes Montgomery qui avait commencé sa carrière avec ses deux frères, Monk et Budy, et s'était révélé un guitariste extraodrinaire, considéré par beaucoup comme l'un des plus grands de l'histoire du jazz.
Cet album sorti chez Verve en 1965 ne comptait à l'origine que les cinq premiers titres. Encore, sur ces cinq titres, seuls No Blues et If you could see me now avaient été enregistrés en public, au club newyorkais the Half Note, le 24 juin, les trois autres, Unit 7, Four on six et What's new, ayant été captés en studio le 22 septembre de la même année. C'est au fil des éditions suivantes que furent ajoutés d'autres titres live, captés au même Club : Willow weep for me, Portait of Jennie, Surrey with the Fringe on Top, Oh, you Crazy Moon et Misty, le 26 juin et Impressions entre le 22 et le 27 juin (sic). De fait, à l'écoute, aujourd'hui, on perçoit des différences de qualités dans les enregistrements et surtout des différences d'ambiance. En particulier, dans toute la seconde partie du disque, on entend, qui introduit le groupe, puis entre chaque titre, la voix d'un présentateur, ce qui est parfois un peu gênant car elle couvre par moment la musique (sur la fin de Surrey with the Fringe on Top qui se trouve même coupé inopinément). Mais tout cela n'est vraiment pas grand chose et traduit au contraire avec vie la chaleur de ces concerts. Et surtout ne nuit en rien à la qualité musicale de la performance du groupe.
Bien sûr, il y a le jeu très reconnaissable de Wes Montgomery, avec sa technique exceptionnelle et très personnelle. Sa première caractéristique réside d'abord dans la douceur du timbre de sa guitare qui vient de ce qu'il jouait sans médiator, avec le pouce (il se raconte qu'il s'entraînait ainsi la nuit chez lui pour ne pas réveiller son épouse). Et puis, il y a sa manière si particulière de traiter les solos, généralement, en trois phases : d'abord en jouant une ligne de notes simples, puis après quelques mesures en jouant en octaves, c'est-à-dire en jouant sur deux cordes à une octave d'intervalle, enfin en terminant par des accords culminants. Et l'on retrouve bien souvent sur les titres présents sur ce disque ce schéma, notamment sur les percutants Unit 7 (de Sam Jones) et Impressions (de John Coltrane). Le jeu de Wes Montgomery n'en est pour autant pas moins toujours très inventif et très énergiques.
Cet album met bien sûr en avant le guitariste, et c'est souvent en tant que disque de Wes Montgomery qu'il est connu. Il ne faut cependant pas oublier le reste du groupe. Paul Chambers et Jimmy Cob bien sûr excellents construisent une rythmique puissante et tout en finesse en même temps. Et surtout Wynton Kelly qui ne se contente pas, comme 'accompagnateur, de colorer chaque titre de toute sa palette sonore, mais signe également de superbes solos (écouter ne serait-ce que No Blues, de Miles Davis, tiré de l'album Someday my Prince will come, sous le titre Pfrancing), entre blues, ballade et hard bop, entre swing et élégance.
Cet album est en définitive, grâce à l'ensemble des musiciens qui s'entendent parfaitement, un véritable chef d'œuvre.