Né à Chicago, berceau du blues urbain et de la soul, le 24 mai 1945, Terry Callier a grandi dans le quartier réhabilité de Cabrini Green où il étudie le piano dès l'age de trois ans, écrit sa première chanson à onze et chante régulièrement dans des ensembles doo wop.
Au collège, Callier apprend à jouer de la guitare et touche ses premiers cachets de musicien dans une coffehouse de la ville où il retient l'attention de Charles Stepney, arrangeur du légendaire label Chess qui en 1962 produira « Look at Me Now », son premier single. En 1964, c'est au tour de Samuel Charters de Prestige Records d'approcher Callier. De cette rencontre naîtraThe New Folk Sound of Terry Callier, inclassable chef-d'oeuvre qui rapproche Sam Cooke et de Tim Buckley, mais qui, en raison d'un inexplicable manque d'intérêt, ne sortira finalement que trois ans plus tard.
Enchaîné à la scène de Chicago, Callier va avec Larry Wade s'associer au Chicago Songwriters Workshop de l'ancien membre de The Impressions Jerry Butler. De cette collaboration sortira un certain nombre de compositions originales parmi lesquelles « The Love We Had Stays on My Mind », grand succès du groupe The Dells.
En 1972, Callier réussit avec l'album Occasionnal Rain un mélange folk jazz qui annonce What Color Is Love? (1973). Bien qu'il marque un apogée artistique dans sa carrière, cet album ouvre une longue et chaotique période éclairée par quelques scintillements dont Sign of The Times, en 1979, et un passage au festival de jazz de Montreux.
Débarqué par Elektra, il disparaît totalement au cours des années 1980, devenant programmeur informatique, suivant même des cours du soir pour obtenir un diplôme en sociologie. Retiré des scènes, Terry Callier n'en continue pas moins de composer et, en 1991, alors oublié, il reçoit un coup de téléphone d'Eddie Pillar, directeur du label Acid Jazz, qui lui demande l'autorisation de rééditer certains de ses disques.
Redécouverte, sa musique inspire des nouveaux groupes comme Urban Species qui vont extraire le thème de « You're Going To Miss Your Candyman » sur leur premier album. Ce nouvel intérêt va permettre à Terry Callier de connaître une surprenante renaissance artistique sur le label Verve, enregistrant coup sur coup deux albums,Timepeace (1998) et Lifetime (1999), au charme total et à l'inspiration intacte, qui défient les classifications et la médiocrité.
En 2001 sort Alive enregistré au Jazz Café de Londres, suivi de Speak Your Peace (2002), contenant un titre co-écrit avec Paul Weller (« Brother to Brother »).
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